Portopalo di Capo Passero vanta manifestazioni di antica tradizione, che ogni anno rinverdiscono il loro intramontabile fascino, richiamando folle di spettatori che da sempre sono catturati dalle suggestività degli eventi. Nel periodo invernale sono due gli appuntamenti principali: la Festa dell'Immacolata Concezione e il Presepe Vivente.

L'8 Dicembre, festa dell'Immacolata, la giornata si apre con spari di bombe per salutare il simulacro della Santa, che nel pomeriggio sarà portato in giro in processione per tutto il paese. Il rientro della Statua della Vergine in chiesa viene festeggiato da musica e fuochi d'artificio, dopodicchè avviene una manifestazione molto antica: la vendita delle "Cuddure", un'asta tutta particolare durante la quale si bandisce di tutto, ma soprattuto dei dolci locali molto particolari, a base di mandorle, sesamo zucchero (le "Cuddure" appunto).

Il Presepe Vivente viene organizzato nell' Oasi di Don Bosco, uno scenario naturale veramente suggestivo nel quale viene ricreata l'atmosfera particolare della nascita di Gesù. Per una settimana circa molti abitanti del paese si improvvisano attori per impersonare le gente del tempo e popolare le grotte e le capanne appositamente preparate.

Il periodo Pasquale è contraddistinto dalle funzioni religiose della Settimana Santa: la Processione, "U Lamientu" ("Il Lamento", un canto di origine antica con il quale i cantori descrivono gli ultimi momenti della vita di Cristo con una struggente cantilena in dialetto siciliano contaminata da inflessioni orientali nel modo di cantare), "A Paci" ("La Pace", rappresentazione dell'incontro tra il Cristo Risorto e la Madonna, che si svolge a mezzogiorno di Pasqua, dopo la Santa Messa).

L'estate portopalese concentra le sue manifestazioni ad agosto. Il 7 agosto è San Gaetano, santo patrono di Portopalo, e in suo onore da ormai più di cinquanta anni si svolge una regata, anticamente chiamata "Cursa re Varchi" ("Corsa delle barche"), ma oggi più nota come "Palio del Mare". Lo scenario della sfida è il tratto di costa fra Scalo Mandrie e l'Isola di Capo Passero, e i contendenti sono quattro equipaggi, ognuno in rappresentanza dei quattro rioni in cui è suddiviso il paese.

Sempre nell'ambito dei festeggiamenti del Santo Patrono ricordiamo la Cuccagna a mare, una gara di equilibrismo e di destrezza che consiste nel catturare una bandiera posta all'estemità di un lungo palo fissato con l'altra estremità su uno scoglio. Il tutto è reso poi ancora più difficile dal fatto che il palo viene cosparso di grasso e contemporaneamente viene strattonato in continuazione da un paio di persone tramite delle corde. Le cadute in acqua dei concorrenti sono davvero esilaranti ed è davvero difficile arrivare a conquistare la bandiera.

Portopalo è paese di mare, e l'appuntamento con la Sagra del Pesce è ormai divenuto quasi un obbligo nei confronti dei visitatori. Generalmente la sagra del Pesce si svolge durante il periodo estivo, ma non c'è una data fissa, e si può slittare a volte anche a settembre.